Награда учреждена Указом Президиума Верховного Совета СССР от 07.05.1965 г. в ознаменование двадцатилетнего юбилея победы над Германией в Великой Отечественной войне.
Изначально юбилейная медаль вручалась следующим категориям граждан:
- военнослужащие и лица вольнонаемного состава, принимавшие участие в Великой Отечественной Войне 1941-45 гг. в рядах Вооруженных Сил СССР;
- бывшие партизаны Великой Отечественной Войны;
- личный состав Вооруженных Сил СССР, состоявший к 09.05.1965 г. в кадрах Советской Армии, ВМФ, войск и органов КГБ при Совете Министров СССР, внутренних войск, внутренней и конвойной охраны общественного порядка союзных республик;
- прочие лица, награжденные медалью “За победу над Германией в Великой Отечественной Войне 1941-1945 гг.”.
Юбилейная медаль “Двадцать лет победы в Великой Отечественной войне 1941-1945 гг.” также вручалась иностранным гражданам союзных государств.
Впоследствии этот список расширялся в 1966 и 1968 гг. Так, в соответствии с Постановлением Президиума Верховного Совета СССР № 141-VII от 16.08.1966 г. “О награждении юбилейной медалью “Двадцать лет победы в Великой Отечественной Войне 1941-1945 гг.” военнослужащих и лиц вольнонаемного состава частей и соединений Советской Армии, Тихоокеанского флота и Амурской речной военной флотилии”, медалью стали награждаться ветераны, охранявшие государственную границу СССР на Дальнем Востоке в период Великой Отечественной Войны, и ранее не награжденные медалью “За победу над Германией в Великой Отечественной Войне 1941-1945 гг.”.
В 1968 г. вышло постановление Президиума Верховного Совета СССР № 2291-VII от 19.01.1968 г. “О награждении юбилейной медалью “Двадцать лет победы в Великой Отечественной Войне 1941-1945 гг.” участников подполья, действовавших против немецко-фашистских захватчиков на временно оккупированной территории в период Великой Отечественной Войны 1941-1945 гг.”
Награждения медалью производились от имени Президиума Верховного Совета СССР. Военнослужащим она вручалась командирами войсковых частей и соединений, а также начальниками учреждений и заведений; лицам, выбывшим из состава Вооруженных Сил СССР – республиканскими, краевыми, областными, окружными, городскими и районными военными комиссариатами по месту жительства награжденных; бывшим партизанам и лицам, награжденным медалью “За победу над Германией в Великой Отечественной Войне 1941-1945 гг.” – Президиумами Верховных Советов союзных и автономных республик, исполкомами краевых, областных, окружных, городских и районных Советов депутатов трудящихся.
Военнослужащие награждались на основании списков, объявленных приказами командиров войсковых частей и соединений, а также начальников учреждений и заведений. Прочие лица награждались на основании документов, подтверждавших их участие в Великой Отечественной Войне, либо на основании удостоверений к медалям “За победу над Германией в Великой Отечественной Войне 1941-1945 гг.” и “За победу над Японией”.
После кончины награжденного медаль вместе с удостоверением к ней оставалась в семье.
Дизайн медали разработан двумя выдающимися графиками Мастерской художников ГОЗНАКа – Виктором Александровичем Ермаковым (аверс) и Юрием Александровичем Лукьяновым (реверс).
На аверсе изображен монумент “Воин-освободитель” работы скульптора Е.В.Вучетича, установленный в берлинском Трептов-парке. По обеим сторонам от памятника расположены даты: “1945” и “1965”, а в нижней части – две перекрещенные лавровые ветви.
В центре реверса на фоне расходящихся лучей расположены римское число “XX” и пятиконечная звезда. По окружности проходит надпись, выполненная прописными буквами: “Двадцать лет победы в Великой Отечественной Войне 1941-1945 г.г.”.
Медаль круглой формы диаметром 32 мм чеканилась из латуни и носилась на традиционной пятиугольной колодке левой стороне груди после медали “За победу над Германией в Великой Отечественной Войне 1941-1945 гг.”. Лента награды шириной 24 мм изготавливалась из красного шелка с 7 мм зеленой полосой в правой части, на которую наложена узкая черная полоска шириной 3 мм, отстающая от края на 1 мм.
Медаль вручалась вместе с номерным удостоверением (указывались серия и номер), изготовленным из тонкого картона без покрытия. Известны две разновидности документа. На более редком типе удостоверения дата Указа (7 мая 1965 г.), круглая печать Президиума Верховного Совета СССР и подпись его секретаря М.П.Георгадзе, а также месяц и год вручения награды выполнены типографским способом. От руки заполнялись только фамилия награжденного и дата вручения медали. Как правило, эти удостоверения вручались высшему командному составу Вооруженных Сил, высокопоставленным ветеранам и иностранным гражданам. Массовый тип удостоверения имел вручную поставленную ведомственную печать, практически все графы заполнялись от руки.
Всего по состоянию на 01.01.1995 г. медалью награждено около 16,399,550 человек.